Lange tijd werd gedacht dat steden in de Middeleeuwen ofwel strak van bovenaf werden gepland, ofwel ‘organisch’ tot stand kwamen. Maar volgens IJsselstein is dit onderscheid te simplistisch. Stedenbouwkunde was een continu leerproces, waar verschillende belangengroepen aan bijdroegen. Utrecht groeide bijvoorbeeld uit van een Romeins grensfort tot een regionaal machtscentrum onder leiding van een bisschop. Zijn rijkdom is goed terug te zien in de grote kerken die het stadsbeeld domineren. Maar de belangen van de kerk waren niet de enige die de stad vormgaven. Zo leidde Utrechts status als een handelsplaats tot de aanleg van een nieuwe haven: de Oudegracht.
In andere steden lag de nadruk op de verdediging, zoals in ‘s-Hertogenbosch, dat in een betwist grensgebied lag. Stedelingen moesten ook met de natuur rekening houden. Zo lag Amsterdam in een drassig veenlandschap, waardoor de aanleg van grachten nodig was om de voeten droog te houden. Stapsgewijs breidde de stad zich uit langs de oude, smalle akkers: zo ontstonden de nauwe steegjes van de binnenstad. Middeleeuwse steden voegden zich dus naar de belangen van haar inwoners, maar ook naar het landschap waar ze in lagen.
